If you choose the six-month membership, I can give you one extra month for free

Olá Felipe,

Calma, acho que talvez você esteja misturando as coisas um pouquinho.

A palavra "one" pode ter usos diferentes na sintaxe. Um deles é simplesmente o numeral "1", que muitas vezes pode ser substituído pelo artigo indefinido "a"/"an":

• I want a* car. (Eu quero um carro.)
• I want one* car. (Eu quero um carro.)
  • aqui com a nuance que você quer "apenas" 1 carro, e não 2 ou 3

Outro uso é um substituto de algum substantivo que foi dito antes, e vem do lado de um adjetivo (e nesse caso ele não tem tradução em português):

• Which phone do you want? (Qual telefone você quer?)
• I want the blue one. (Eu quero o azul.)

Voltando agora para a frase original, temos:

• ...I can give you one extra month for free. (Eu posso te dar um mês extra de graça.)

Ou seja, aqui ele está sendo usado no sentido do numeral "um".

Já na sugestão que você deu, você está usando tanto o artigo indefinido "a" quanto a palavra "one":

• ...I can give you a* free one* extra month.

Como estamos, nesse contexto, falando de "1 mês", não faz sentido termos essas duas palavras repetidas ali. O que você está dizendo basicamente é: "Eu posso te dar um um mês extra grátis."

Mas é possível, sim, usar essa estrutura. Para usá-la corretamente, você teria que dizer:

• ...I can give you one free extra month. (Eu posso te dar um mês extra gratuito.)

Aí sim faria sentido.

Abraços!