Pronúncia

Olá Ricardo,

Sim, a pronúncia é a mesma, e isso causa confusão na escrita mesmo entre falantes nativos. Muitos não sabem a diferença entre "your" e "you're" (algo como brasileiros não sabendo a diferença entre "mas" e "mais" na escrita).

Mas isso não costuma causar problemas na conversa, pois pelo contexto e pela construção gramatical fica claro qual dos dois está sendo usado.

"You're" (Você é/está) - geralmente vai ser seguido por um adjetivo, ou artigo + substantivo:

• You're tall. (Você é alto.)
• You're a journalist. (Vocé é um jornalista.)

Já o "your" é um pronome possessivo - vai sempre estar acompanhando um substantivo:

• Your car is blue. (O seu carro é azul.)
• This is your house. (Essa é a sua casa.)

Abraços!