Olá Thiago,
Acredito que a palavra chave nessa frase é "finger post", que são aqueles postes com setas ou dedos (fingers) indicando o qual direção tomar em uma estrada. Isso aqui: http://www.cis-streetfurniture.co.uk/masterpages/signage/pix/jpeg/blue.jpg
Outra palavra importante é "achievement", que vem do verbo "to achieve", que significa "alcançar, atingir (um objetivo)".
Na segunda frase, esse "one (+ verbo)" é uma estrutura que se usa para referir-se a "alguém qualquer", uma pessoa qualquer. Em português nós usaríamos geralmente em seu lugar o sujeito indeterminado. Assim, "One fails..." seria traduzido como "Falha-se...".
Então, a tradução da frase ficaria algo como:
"Fracassos, fracassos repetidos, são placas de indicação no caminho para a conquista. Falha-se (sempre) adiante, em direção ao sucesso."
Indicando que as suas falhas não te levam pra trás, e sim pra frente, em direção a um sucesso futuro.
Abraços!